Ld Library Not Found For Lssl
Mac Library Not Found For Lssl
Ld Library Not Found For Lssl Mac Mysql Database
Ld Library Not Found For Lssl Mac Mysql Command

I was trying to get a fresh Django 1.10 project setup on macOS Sierra using MySQL and Python 3.5 in a venv but pip install mysqlclient was failing with the error:

As is often the case after some searching I came into the solution on Stack Overflow. mysqlclient needs to link against the homebrew version of openssl I have installed:

The problem is that a library is missing. As you can see on this line. Ld: library not found for -lssl This is how we solved it. Step 1: Double-check if openssl is installed and install it if not. Brew install openssl. Step 2: Check if you use bash/zsh/fish or whatever and identify the config file. He is using zsh on mac so the file is /.zshrc. Env LDFLAGS='-L$(brew -prefix openssl)/lib' CFLAGS='-I$(brew -prefix openssl)/include' pip install mysqlclient For some friends using homebrew, this command would do. Both errors are related to the OpenSSL development libraries not being installed ( -lssl is a pretty dead giveway). The -lssl can be divided into -l, meaning 'link with', and ssl, which is the desired library gcc is asked to link in. Usually, the file to link in is named lib.a and it needs the headers. The file and headers are in the dev (Debian-based) or devel.

The solution post also mentions that installing the xcode command line tools via:

will provide the required ssl libs for the system installed version of python (2.7 on Sierra), it will not work for python in a virtual environment.

久しぶりにRailsの勉強をしようと思い、rails newで最新版のRailsアプリケーションを作成しようとしたところ、「mysql2のv0.5.2がインストールされていない」旨のエラーがでましたのでこれを解消しようとしました。

*追記（2020.3.2）

bundle installでmysql2インストールが失敗したので、こちらの記事を参考にして解決しました！
~~RailsにMySQLを導入したらかなりハマった件について - 大学生Webエンジニアの記録 -~~
【Rails】MySQL2がbundle installできない時の対応方法 - Qiita -

ターミナルからgem install mysql2 -v 0.5.2を実行したところ、以下のようなエラーが出ました

エラーを見ていくと

とのこと。
sslのライブラリが見つからないということなので、色々と調べて以下を試してみました。

1. opensslのインストール（アップグレード）

自分のPCにはすでにopensslがbrew経由でインストールされているので、opensslが最新かどうかbrew outdatedコマンドをターミナルで確認します。するとopenssl (1.0.2o_1) < 1.0.2qと表示されたので、brew upgrade opensslコマンドで（一応）アップグレードしました。

＊補足

自分の場合、mysqlのバージョンも古かったせいか、opensslのアップデートに合わせてmysqlも一緒にアップグレードされました。。。

2. XCode select toolsのインストール（アップグレード）

githubで公開されているmysql2のREADMEを確認すると、xcode-select --installコマンドをターミナルで実行して、XCode select toolsをインストールする必要があると記載がありました。自分のPCにはすでにXCode select toolsがインストールされていましたが、バージョンが古い可能性があったので、再度コマンドを実行して最新版にアップグレードしました。